Anion cykloheptatrienylowy ma 8 elektronów w swoim układzie pi. Dzięki temu jest antyaromatyczny i wysoce niestabilny. Kation cykloheptatrienylowy (tropylium) jest aromatyczny ponieważ ma również 6 elementów elektronicznych w swoim systemie pi.
Dlaczego jon Tropylium ma charakter aromatyczny?
Liczba elektronów π w pierścieniu wynosi 6, dlatego kation tropylium jest również zgodny z regułą (4n+2)π elektronów Huckela, gdzie n=1. Zatem kation tropylium spełnia wszystkie warunki aromatyczności iw konsekwencji aromatyczny charakter.
Dlaczego anion Tropylium nie jest aromatyczny?
i nie możesz napisać 4n+2=8, chyba że n nie jest liczbą całkowitą. Dlatego anion tropylium jest antyaromatyczny. Jednak jeśli w rzeczywistości nie jest płaski (to znaczy, jeśli samotna para wystarczy, aby wypchnąć wodór z płaszczyzny), wtedy jest niearomatyczny.
Dlaczego jon Tropylium jest stabilny?
Kation Tropylium jest również taki, jak pokazano poniżej. Osiąga dodatkową stabilność dzięki sprzężeniu ładunków dodatnich z wiązaniami pi Ma siedem struktur rezonansowych. Większa liczba struktury rezonansowej zwiększa jej stabilność względem kationu benzylowego.
Jak generowany jest jon Tropylium?
Jon tropylium powstaje z jonu macierzystego 1 (2) w procesie jednoetapowym, mle 148 (152) + mle 91 (93) dla którego jon metastabilny (m) pojawia się przy 55,9 (56,9) lub w dwuetapowym procesie, w którym CH, O jest tracony z jonu macierzystego, dając mle 118 (120), po czym następuje eliminacja promieniowego BO.
