Dlaczego cyklooktatetraen nie jest płaski?

Spisu treści:

Dlaczego cyklooktatetraen nie jest płaski?
Dlaczego cyklooktatetraen nie jest płaski?

Wideo: Dlaczego cyklooktatetraen nie jest płaski?

Wideo: Dlaczego cyklooktatetraen nie jest płaski?
Wideo: Cyclooctatetraene is not aromatic because 2024, Listopad
Anonim

Powodem tego braku płaskości jest to, że ośmiokąt regularny ma wewnętrzne kąty 135 stopni, podczas gdy kąty sp2 są najbardziej stabilne przy 120 stopniach. Aby uniknąć naprężenia, cząsteczka przyjmuje zatem geometrię niepłaską.

Czy cyklooktatetraen to cząsteczka płaska?

Cyclooctatetraene przyjmuje konformację wanny (tj. łódkowatą). Ponieważ nie jest planarny, mimo że ma 4n elektronów π, elektrony te nie są zdelokalizowane i sprzężone. Cząsteczka jest zatem niearomatyczna.

Dlaczego cyklooktatetraen Dianion jest płaski?

Cyklooktatetraen w formie dianionowej (COT(2-)) jest uważany za częściowo lub całkowicie aromatyczny, ponieważ w przeciwieństwie do swojego neutralnego odpowiednika przyjmuje strukturę płaską z wyrównanymi wiązaniami CC.

Dlaczego cyklooktatetraen nie jest antyaromatyczny?

Pod względem kryteriów aromatyczności opisanych wcześniej, cyklooktatetraen jest niearomatyczny, ponieważ nie spełnia zasady 4n + 2 π elektronów Huckela (tj. nie ma nieparzystego liczba par elektronów π). … Tak więc, gdyby cyklooktatetren był planarny, byłby to antyaromatyczny, destabilizująca sytuacja.

Czy cyklooktatetraen jest antyaromatyczny czy niearomatyczny?

Ponieważ cyklooktatetraen narusza jedno z pierwszych trzech kryteriów aromatyczności (nie jest płaski), najlepiej można go opisać jako niearomatyczny.

Zalecana: