Ponieważ karbokation przybiera płaski kształt, atak nukleofila może nastąpić z dowolnej strony płaszczyzny. Prowadzi to do powstania mieszaniny enancjomerów, określanej jako mieszanina racemiczna. Jest to w przeciwieństwie do SN2, który wytwarza tylko odwrócony stereoizomer reagenta.
Czy racemizacja występuje w SN2?
Jeżeli oba procesy zachodzą w tym samym stopniu w reakcji z asymetrycznym centrum reakcji, otrzymuje się racemat. … Jeśli retencja i inwersja występują w tym samym stopniu, reakcja daje racemat (racemizację).
Jaka jest mieszanina racemiczna SN1 lub SN2?
Karbokation i jego podstawniki znajdują się w tej samej płaszczyźnie (Rysunek 1), co oznacza, że nukleofil może atakować z dowolnej strony. W rezultacie oba enancjomery powstają w reakcji SN1, prowadząc do mieszaniny racemicznej obu enancjomerów.
Czy reakcje E2 tworzą mieszaniny racemiczne?
SN2 i E2 mają bardzo stereospecyficzne właściwości. … Podczas gdy reakcja SN2 w stereocentrum węgla α spowodowałaby odwrócenie konfiguracji, reakcja SN1 na podobnym stereocentrum daje równa mieszanka inwersji i retencji. Efektem tego jest mieszanka racemiczna
Skąd wiesz, czy to Sn2 czy E2?
Tożsamość nukleofila lub zasady określa również, który mechanizm jest preferowany. Reakcje E2 wymagają silnych zasad SN2 reakcje wymagają dobrych nukleofilów. Dlatego dobry nukleofil, który jest słabą zasadą, będzie faworyzował SN2, podczas gdy słaby nukleofil, który jest silną zasadą, będzie faworyzował E2.
