Ze względu na - hybrydyzowany węgiel pierścieniowy, cyklopentadien (=16) nie jest aromatyczny, ponieważ nie posiada nieprzerwanej cyklicznej chmury elektronów π. … Nie spełnia jednak reguły Hückla, gdyż ma 4 elektrony π. Dlatego jest antyaromatyczny.
Dlaczego cyklopentadien jest związkiem niearomatycznym?
Cyklopentadien nie jest związkiem aromatycznym ze względu na obecność w pierścieniu węgla zhybrydyzowanego pierścienia sp3, który nie zawiera nieprzerwanej cyklicznej chmury pi-elektronowej.
Dlaczego kation cyklopentadienylowy jest antyaromatyczny, a anion cyklopentadienylowy jest aromatyczny?
W przypadku anionu cyklopentadienylowego w układzie pi jest 6 elektronów. To sprawia, że jest aromatyczny. Anion cykloheptatrienylowy ma 8 elektronów w swoim układzie pi. Dzięki temu jest antyaromatyczny i wysoce niestabilny.
Dlaczego anion cyklopentadienylowy jest aromatyczny?
Cykliczny anion cyklopentadienylowy jest planarny, posiada cykliczną nieprzerwaną chmurę elektronów π i spełnia regułę Hückla, ponieważ ma 41 + 2 (n=1) elektronów π. Dlatego anion cyklopentadienylowy jest stosunkowo stabilnym związkiem aromatycznym.
Dlaczego kation cykloheptatrienylowy jest bardziej stabilny niż anion cykloheptatrienylowy?
Odpowiedź: Kation cykloheptatrienylowy ma kilka struktur rezonansowych, więc ładunek może być zdelokalizowany na wszystkich siedmiu atomach węgla.
