Jeżeli karbokation drugorzędowy znajduje się w sąsiedztwie węgla trzeciorzędowego zawierającego wodór, powinno nastąpić przesunięcie 1,2-wodorkowe. Jeśli karbokation wtórny jest w sąsiedztwie czwartorzędowego węgla, powinno nastąpić przesunięcie 1,2-alkilowe. Ogólna zasada w przesunięciach alkilowych brzmi: mniejszy podstawnik alkilowy ma tendencję do bycia podstawnikiem, który się przesuwa.
Czy w sn2 występuje przesunięcie wodorkowe?
Rozpuszczalnik jest nukleofilem w wielu reakcjach SN1. Nazywa się to reakcją solwolizy. Przesunięcia 1,2-wodorkowe i 1,2-metylowe wystąpią w reakcjach SN1 , jeśli przegrupowanie prowadzi do bardziej stabilnej karbokacji. Te przegrupowania nie występują z oczywistych powodów w reakcji SN2.
Czy w SN1 występują przesunięcia wodorkowe?
Możemy zobaczyć zjawisko przesunięcia wodorku w reakcjach solwolizy (SN1), jak w poniższym przykładzie. Jak pokazano w poniższym mechanizmie, spolaryzowane wiązania węgiel-chlor są heterolitycznie rozrywane, aby wytworzyć jon chlorkowy i karbokation.
Czy istnieje przegrupowanie w SN1?
Przypomnij sobie, że pierwszym krokiem w SN1 jest to, że grupa opuszczająca wychodzi, aby dać karbokation. … Dlatego może wystąpić przegrupowanie, aby uzyskać bardziej stabilną trzeciorzędową karbokation, która jest następnie atakowana przez nukleofil (w tym przypadku wodę).
Kiedy może nastąpić przesunięcie wodorkowe?
Jeżeli karbokation drugorzędowy znajduje się w sąsiedztwie węgla trzeciorzędowego zawierającego wodór, powinno nastąpić przesunięcie 1,2-wodorkowe. Jeśli karbokation wtórny jest w sąsiedztwie czwartorzędowego węgla, powinno nastąpić przesunięcie 1,2-alkilowe. Ogólna zasada w przesunięciach alkilowych brzmi: mniejszy podstawnik alkilowy ma tendencję do bycia podstawnikiem, który się przesuwa.
