Delokalizacja elektronów zmniejsza gęstość ładunku, zwiększając stabilność. Kwas ze sprzężoną zasadą, która ma zdelokalizowane elektrony z powodu rezonansu, jest bardziej kwaśny niż kwas ze sprzężoną zasadą ze zlokalizowanymi elektronami.
Czy delokalizacja zwiększa zasadowość?
Ta delokalizacja zwiększa stabilność bazy. Większa stabilność skutkuje niższą reaktywnością. Zasada, która ma rezonansową delokalizację pary elektronów, która jest dzielona z protonem, będzie zatem mniej zasadowa niż zasada bez tej cechy.
Czy stabilność zwiększa kwasowość?
Ponieważ kwas staje się bardziej ujemny po utracie protonu, stabilność nowej, samotnej pary na sprzężonej zasadzie jest kluczowym czynnikiem określającym, jak korzystna będzie reakcja. Innymi słowy: każdy czynnik, który stabilizuje zasadę koniugatu, zwiększy kwasowość
Czy rezonans zwiększa kwasowość?
Krótka odpowiedź: Struktury rezonansowe, które stabilizują sprzężoną zasadę, zwiększą kwasowość.
Czy pierścień benzenowy zwiększa kwasowość?
Chociaż wszystkie te czynniki są pomniejszymi wkładami w rezonans (ujemny ładunek jest umieszczany na węglu, a nie na bardziej elektroujemnym tlenie), niemniej jednak mają one znaczący wpływ na kwasowość kwasu fenolowego proton. Zasadniczo pierścień benzenowy działa jako grupa odciągająca elektrony w rezonansie.
