Istnieją dwa rodzaje mechanizmów działania halogenków alkilu – SN1 i SN2. … Pierwszorzędowe i drugorzędowe halogenki alkilowe mogą podlegać mechanizmowi SN2, ale trzeciorzędowe halogenki alkilowe reagują bardzo powoli. Mechanizm SN1 jest mechanizmem dwustopniowym, w którym pierwszym etapem jest etap ustalania szybkości.
Dlaczego pierwszorzędowe halogenki alkilowe nie podlegają SN1?
Halogenek alkilowy 1° ma tylko jedną grupę alkilową, więc jest stosunkowo niestabilny Jest mało prawdopodobne, aby w reakcji SN1 utworzył się 1° karbokation. Zamiast tego przyjmie ścieżkę SN2 o niższej energii, w której nukleofil „wyrzuci” grupę opuszczającą halogenek i anuluje powstawanie niestabilnej karbokationu.
Który halogenek alkilu zostanie poddany SN1?
Ponieważ wiązanie C-I jest najsłabszym ze wszystkich wiązań C-X, dlatego rerf-jodek butylu najłatwiej ulega reakcji SN1.
Czy pierwszorzędowe halogenki alkilowe podlegają E1?
Po stronie SN1/E1, halogenek allilu poniżej, podczas gdy jest to główny, może podlegać reakcjom SN1/E1, ponieważ powstająca karbokacja jest stabilizowana przez rezonans.
Czy SN1 preferuje podstawowy czy trzeciorzędny?
Wielką barierą dla SN1 jest stabilność karbokationu, dlatego jest on preferowany dla trzeciorzędowych > drugorzędowych >> pierwszorzędowych halogenków alkilowych i polarnych aprotonowych rozpuszczalników protonowych.
